"เฟียร์เลส" เขียนโดยสวิฟต์ ร่วมมือกับลิซ โรส และฮิลลารี ลินด์ซีย์ และผลิตโดยนาธาน แชปแมน และสวิฟต์ด้วย สวิฟต์คิดแนวคิดของเพลงได้ขณะกำลังทัวร์คอนเสิร์ตเป็นนักร้องเปิดคอนเสิร์ตเพื่อส่งเสริมอัลบั้มแรกของเธอเทย์เลอร์ สวิฟต์ (2006)[2] ขณะเธอเขียนเพลงนี้ เธอไม่ได้คบหากับใคร หรือ "ไม่ได้แม้แต่เริ่มสานสัมพันธ์กับใคร"[2] เธอเขียนเพลงนี้หลังจากเธอวิเคราะห์แนวคิดว่าเดทแรกคืออะไร ขณะกำลังทำเพลง "เฟียร์เลส" สวิฟต์อธิบายกระบวนการเขียนเพลงว่า "ฉันคิดว่า บางครั้ง เมื่อคุณกำลังเขียนเพลงรัก คุณไม่ต้องเขียนถึงสิ่งที่คุณกำลังประสบพบเจอในขณะนั้น แต่คุณอาจเขียนถึงสิ่งที่คุณอยากประสบพบเจอก็ได้"[2] เพลงถูกแต่งด้วยแนวคิดสองแนวคิด สวิฟต์เล่าแนวคิดหลักของเพลงว่าเกี่ยวกับ "ความไม่กลัวการตกหลุมรัก" (the fearlessness of falling in love) และ "ไม่ว่าคุณจะเจ็บมากี่ครั้ง คุณก็จะตกหลุมรักอีก" แนวคิดที่สองเกี่ยวข้องกับเดทแรก ซึ่งสวิฟต์กล่าวว่าเธอไม่ได้ประสบเหตุเช่นนั้นขณะเขียนเพลง "เฟียร์เลส" หลังจากทำเพลงเสร็จ สวิฟต์ให้คำจำกัดความของคำว่า "ไม่เกรงกลัว" (fearless)[3] สำหรับเธอแล้ว "ไม่เกรงกลัว ไม่ได้หมายความว่าคุณไม่กลัวเลย และไม่ได้หมายความว่าคุณแข็งแกร่ง แต่มันหมายความว่าคุณมีความกลัว แต่คุณก็กระโดดได้อยู่ดี" ทำให้เธอตั้งชื่ออัลบั้มว่า เฟียร์เลส[3] เพลงออกจำหน่ายครั้งแรกเป็นซิงเกิลวิทยุจากอัลบั้มเมื่อวันที่ 14 ตุลาคม ค.ศ. 2008 เป็นส่วนหนึ่งของโครงการ เคาต์ดาวน์ทูเฟียร์เลส ของร้านไอทูนส์[4] ต่อมาเพลงได้เป็นซิงเกิลที่ห้าและซิงเกิลสุดท้ายจากอัลบั้มเฟียร์เลส เมื่อวันที่ 4 มกราคม ค.ศ. 2010[5]